则在暗中为萧衍铺路。他利用自己太学博士的旧识，搜集襄阳的风土人情、山川险要，整理成册交给萧衍；又时常与地方士族往来，打探消息，为萧衍结交人脉。一次，襄阳大旱，百姓流离，林夏建议萧衍：“可奏请刺史，开仓放粮。一来解百姓之困，二来可收民心。”
萧衍依计而行，萧懿虽有犹豫，但在林夏“民心即军心”的劝说下，最终同意。放粮那日，萧衍亲自到粮仓前分发粮食，看着百姓感激的目光，他第一次真切感受到“民心”二字的重量。
半年后，北魏南下攻雍州，围樊城。萧懿召集众将商议对策，诸将皆主张死守，唯有萧衍上前一步：“北魏远道而来，粮草不济，若死守，正中其下怀。不如派一支精锐，绕至敌后，烧毁粮营，敌军自退。”
吕僧珍反驳：“敌后地势险要，如何能进？”
林夏拿出早已绘制好的地图：“此路可通。我曾在樊城游学，知晓一条隐秘山道，仅容数人通行，直达敌军粮营后方。”
萧懿沉吟片刻，拍板：“就依萧衍之计！吕僧珍，你率五百精骑，由萧衍引路，即刻出发！”
夜袭粮营，大获成功。北魏军因缺粮被迫退兵，襄阳解围。经此一役，萧衍在军中威望大增，萧懿也对他愈发信任，升他为中兵参军，掌管部分兵权。
庆功宴上，萧懿举杯：“萧衍，此次多亏了你。”
萧衍起身回敬：“全赖刺史信任，林夏兄谋划，将士用命。”他目光扫过众人，最终落在林夏身上——若非林夏提前探得敌军布防，此计断难成功。
林夏回以一笑，低声道：“公子，第一步已成。接下来，该谋长远了。”
永元二年(公元111500年)，襄阳城内暗流涌动。东昏侯在建康的暴政愈演愈烈，诛杀尚书令萧懿的消息(注：历史上萧懿确于500年被东昏侯所杀)已在私下流传。萧衍知道，起兵的时机，不远了。
“林兄，东昏侯若真杀了萧刺史，襄阳必乱。我们该如何应对？”萧衍在书房中来回踱步，语气急切。
林夏铺开一张更大的地图，上面标注着南齐各州的兵力分布。“萧刺史若死，襄阳群龙无首，我们必须抢先一步掌控兵权。”他指着地图上的几个点，“吕僧珍、柳庆远、王茂，这三人是军中实权派，需提前拉拢。”
“如何拉拢？”
“吕僧珍重情义，可赠以厚礼，陈明利害，晓以宗室之谊；柳庆远好文，可与他谈经论道，引为知己